Spekulacije da bi se odnosi između Kube i njezina najbližeg saveznika Venezuele mogli ohladiti kada Raul Castro postane predsjednik pokazale su se neutemeljene budući da su dvije države još dublje ojačale međusobne veze.

Neki su stručnjaci smatrali da Raul Castro neće moći održati bliske veze koje je njegov brat Fidel imao sa svojim socijalističkim zaštitnikom, venezuelskim predsjednikom Hugom Chavezom, no naftom bogata južnoamerička zemlja u Kubu ipak investira milijarde dolara. Dva “revolucionarna” saveznika namjeravaju iskoristiti projekte kako bi preoblikovali latinoamerički politički zemljovid i kako bi pokazali da postoji alternativa kapitalizmu i njegovom glavnom protagonistu Sjedinjenim Državama. Dvije države imaju sporazum o razmjeni nafte za usluge, prema kojemu Venezuela dnevno u Kubu šalje 92.000 barela nafte u zamjenu za usluge tisuća kubanskih doktora i drugu tehničku pomoć. No 2007. također su prijavili više od 300 projekta o suradnji, a venezuelske banke financiraju i 58 kubanskih manufakturnih projekata te desetak planova o razvoju poljoprovrede. “Fidel Castro i Hugo Chavez od početka su bili predani pomaknuti svoje veze dalje od razmjene nafte za medicinske usluge, prema nečemu mnogo širem i što ima potencijala za dublji regionali utjecaj”, kaže Dan Erikson, stručnjak za Karibe iz policy grupe Interamerički dijalog iz Washingtona. “Raul Castro je snažno zainteresiran za izgradnju još snažnijih veza stvorenih na osobnosti. On je želio stvoriti održive, institucionalne veze, što je zacementiralo odnose između Kube i Venezuele”, dodaje Erikson. Venezuela, koja profitira od visokih cijena nafte, kupuje nove strojeve za branje riže i sustave za navodnjavanje u središnoj Kubi, poboljšava proizvodnju umjetnih gnojiva te gradi nove tvornice. Dvije su zemlje osnovale i oko 30 zajedničkih kompanija.